80 12.9 АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАРДЫҢ СПИРТТЕРМЕН РЕАКЦИЯСЫ Альдегидке спирттің бір эквивалент мөлшері қосылғанда түзілетін өнім жартылай ацеталь (геми ацеталь) деп аталады. Ал альдегидке спирттің екі эквивалент мөлшері қосылғанда түзілетін өнім ацеталь деп аталады. Су, спирт нашар нуклеофил болғандықтан, реакцияға катализатор ретінде қышқыл қосылады. альдегид жартылай ацеталь ацеталь Карбонилді қосылыстар ретінде альдегидтің орнына кетон алынса, алынған өнім жартылай кеталь жəне кеталь деп аталады. кетон жартылай кеталь кеталь Геми грек тілінде «жартылай» дегенді білдіреді. Альдегид немесе кетонға спирттің бір эквиваленті қосылғанда соңғы өнім ацеталь немесе кеталь алынатын аралық қосылыс түзіледі. Кеталь (немесе ацеталь) түзілу механизмі төменде көрсетілген. • қышқыл карбонилді көміртегін нуклеофилді шабуылға бейімдеу үшін карбонилді оттегін протондайды (12.2-сурет). • Спирт карбонилді көміртегін шабуылдайды. • Протонданған аралық тетраэдрлік өнімнен протон бөлініп жартылай ацеталь (немесе геми ацеталь) түзіледі. • Реакция қышқыл ерітіндісінде жүргізілетіндіктен жартылай ацеталь (немесе геми ацеталь) оның протонданған формасымен тепе-теңдік күйде болады. Жартылай ацетальдың екі оттегі атомы негіздік болғандықтан протонданады. • Аралық тетраэдрлік өнімнің протонданған ОН тобынан су бөлініп оттегі атомындағы оң зарядтың болуынан реакциялық қабілеттілігі жоғары аралық О-алкилді өнім түзіледі. Осы қосылысқа спирттің екінші молекуласының нуклеофилді шабуылынан, соңынан протонның бөлінуінен ацеталь (немесе кеталь) түзіледі. Альдегидтердің спирттермен реакциясынан жартылай ацеталь жəне ацеталь түзіледі. Кетондардың спирттермен реакциясынан жартылай кеталь жəне кеталь түзіледі.
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==