78 12.8 АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАРДЫҢ СУМЕН РЕАКЦИЯСЫ Альдегидтер немесе кетондарға судың қосылуынан гидраттар түзіледі. Гидрат дегеніміз – бір көміртегінде екі ОН тобы бар молекула. Альдегидтер мен кетондардың гидраттарында тетраэдрлі көміртегі электрон акцепторлы атомдармен (оттегі) байланысқандықтан тұрақсыз болады. альдегид немесе кетон гидрат Су əлсіз нуклеофил, сондықтан карбонилді топқа баяу қосылады. Реакция жылдамдығы қышқыл катализаторы қатысында артады. Катализатор альдегид немесе кетонның гидратқа өзгеру жылдамдығына ғана əсер ететіндігін, ал оның мөлшеріне əсер етпейтіндігін есте сақтау керек (4.8-бөлім). Реакция механизмі төменде көрсетілген. Қышқыл катализатор қатысында гидраттардың түзілу механизмі • қышқыл карбонилді оттегін протондап, карбонилді көміртегі нуклеофилдің шабуылына бейімделеді (12.2-сурет). • Су карбонилді көміртегін шабуылдайды. • Протонданған тетраэдрлі аралық қосылыстан протон бөлініп гидрат түзіледі. Альдегид пен кетонның сулы ерітіндіде гидратталу дəрежесі карбонилді қосылыстағы орынбасарға байланысты. Мысалы, ацетон тек 0,2%, ал формальдегид 99,9% гидратталады. Көлемді жəне электрон донорлы орынбасарлар (мысалы, ацетонның метилді тобы) тепе-теңдіктегі гидрат мөлшерін азайтса, керісінше кіші жəне электрон акцепторлы орынбасарлар (формалдегидтің сутегі атомы) оның мөлшерін арттырады. Альдегидтер мен кетондардың гидраттары тұрақсыз болады.
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==