Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

70 б. бензальдегид в. метил фенил кетон Карбон қышқылы мен оның туындыларының гидридионмен реакциясы Карбонилді қосылыстардың І-түрінде басқа екінші бір топқа алмаса алатын топ болғандықтан, олардың гидрид-ионмен реакциясы Гриньяр реактивімен реакциясына ұқсас екі сатыда жүреді (12.4-бөлім). Осы себептен карбон қышқылдарының хлорангидридтерінің натрий боргидридімен тотықсыздануынан спирт түзіледі. бутаноил хлорид бутанол-1 Реакция механизмі төменде көрсетілген. хлорангидридтің гидрид-ионмен реакция механизмі • хлорангидрид гидрид-ионға алмасатын тобы (СІ-) болғандықтан нуклефилді ацилді орынбасу реакциясына түседі. Бұл реакцияның өнімі ретінде альдегид түзіледі. • альдегид ары қарай гидрид-ионның екінші эквивалентімен нуклеофилді қосылу реакциясына түсіп, алкоксид ион түзіледі. • алкоксид ионның протондануынан біріншілік спирт түзіледі. Натрий боргидриді (NaBH4) альдегид жəне кетондармен салыстырғанда реакциялық қабілеттілігі төмен болатын карбонилді қосылыстармен реакцияда күшті гидридті донор болмайды. Сондықтан күрделі эфир, карбон қышқылдары, амидтер біршама реакциялық қабілеттілігі жоғары гидрид доноры литий алюминий гидридімен (LiAlH4) тотықсызданады. Күрделі эфирдің LiAlH4 реакциясынан бірі эфирдің ацил тобына жəне екіншісі алкилді тобына сай екі спирт түзіледі. нуклеофилді ацилді орынбасу өнімі нуклеофилді қосылу өнімі

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==