42 Қышқыл катализаторы қатысында жүретін амидтер гидролизінің механизмі • Қышқыл карбонилді оттегін протондайды, карбонилді көміртегінің нуклеофилді шабуылға бейімділігі артады. • судың карбонилді көміртегіне нуклеофилді шабуылы І аралық тетраэдрдің түзілуіне əкеледі. Ол протонданбаған ІІ аралық тетраэдрлік формамен тепе-теңдік күйде болады. • ІІ аралық тетраэдрлік форманың қайта протондануы оттегі арқылы жүріп ІІ аралық тетраэдрдің түзілуіне немесе азот арқылы протонданып, ІІ аралық тетраэдрлік форманың түзілуіне əкеледі. Азот арқылы протондану қолайлы, себебі NH2 тобы ОН тобына қарағанда күшті негіз. • ІІ аралық тетраэдрлік өнімнен бөлінуі мүмкін екі топтан (ОН- немесе NH3) NH3 əлсіз негіз, сондықтан соңғы өнім ретінде карбон қышқылының түзілуі мүмкін емес. • Реакция қышқылдық ортада жүргізілетіндіктен NH3 аралық тетраэдрлік өнімнен бөлінгеннен кейін протонданады. Бұл нуклеофил болмағандықтан кері реакция жүрмейді. Енді бір уақыт амидтің не себепті катализатор қатысынсыз гидролизге ұшырамайтындығын түсінейік. Катализатор қатысынсыз жүретін реакцияда амид протонданбайды. Себебі, біріншіден, су протонданған амидпен салыстырғанда нуклеофилдің шабуылына бейімділігі төмен бейтарап амидті шабуылдау үшін əлсіз нуклеофил. Екіншіден аралық тетраэдрден бөлінетін NH2 тобы катализатор қатысынсыз жүретін реакцияда протонданбайды. Сондықтан аралық тетраэдрлік
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==