Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

28  11-ЖАТТЫҒУ Төмендегі əр реакция үшін механизмдерін жазыңыздар: а. метилпропионаттың катализатор қатысынсыз гидролизі ə. метиламин қатысындағы фенилформиаттың аминолиз реакциясы.  12-ЖАТТЫҒУ а. Төмендегі эфирлерді гидролизге реакциялық қабілеттіліктерінің азаюы бойынша орналастырыңыздар: ə. п-метилфенил эфирінің гидролизін жоғарыдағы эфирлердің гидролиз жылдамдығымен салыстырыңыздар.  12-ЖАТТЫҒУ ШЕШІМІ а. Төмендегі эфирлерді гидролизге реакциялық қабілеттіліктерінің азаюы бойынша орналастырыңыздар: ə. п-метилфенил эфирінің гидролизін жоғарыдағы эфирлердің гидролиз жылдамдығымен салыстырыңыздар.  12а-ЖАТТЫҒУ ШЕШІМІ Аралық жəне соңғы тетраэдрлік өнімдердің түзілуі электрон акцепторлы нитро орынбасары бар эфирлер жылдам жəне электрон донорлы метокси орынбасары бар эфирлер үшін жылдам жүреді. Аралық тетраэдрлік өнімнің түзілуі: электрон акцепторлық топ эфирдің нуклеофилдік шабуылға қабілеттілігін арттырса, донорлы орынбасар оның сезімталдығын төмендетеді. Соңғы тетраэдрлік аралық өнім: Электронның ауысуы қышқылдылықты арттырады, ал электронды беру қышқылдылығын төмендетеді (8.17-бөлім). Осылайша, күшті электрон акцепторлы тобы бар нитрофенол күшті электрон донорлы тобы бар пара-метоксифенолмен салыстырғанда күшті қышқыл. Сондықтан пара-нитрофеноксид ионы бөлінетін үш топтың ішіндегі əлсіз негіз жəне жеңіл бөлінетін топ. Ал параметоксифеноксид ионы күшті негіз жəне нашар бөлінетін топ. Сонымен,

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==