214 • сақинадағы оттегінің жалғыз жұп электроны су молекуласының бөлінуіне көмектеседі. Аномерлі көміртегі қайтадан sp2 гибридтеліп молекуланың бір бөлігі жазық болады (6.13-бөлім). • Спирт жазықтықтың жоғарғы жағынан келсе βгликозид, ал төменгі жағынан келсе α-гликозид түзіледі. Рекация механизмінің 12.9-бөлімдегі ацетальдің түзілу механизміне ұқсас екендігіне назар аударыңыздар. 15.12 ТОТЫҚСЫЗДАНАТЫН ЖƏНЕ ТОТЫҚСЫЗДАНБАЙТЫН ҚАНТТАР Ацетальдардің (кетальдардың) гликозидтерінің альдегидті ашық тізбекті формасы сулы ерітіндіде тепе-теңдік күйде болмайды. Карбонилді тобы бар қосылыстар тепе-теңдікте болмаса Br2-мен тотықпайды. Гликозидтер тотықсызданбайтын қанттарға жатады жəне Br2-мен тотықпайды. Бұған керісінше жартылай ацеталь (немесе жартылай кеталь) ашық тізбекті қанттармен сулы ерітіндіде тепетеңдік күйде болады. Сондықтан олар Br2мен тотығады. Осылайша құрамында альдегид, кетон, жартылай ацеталь немесе жартылай кеталь тобы бар қанттар тотығуға қабілетті болады, сондықтан олар тотықсызданатын қанттарға жатады. Ал мұндай топтары жоқ қанттар тотықсызданбайтын қанттарға жатады. 15-ЖАТТЫҒУ ШЕШІМІ Келесі берілген қосылыстарды атап тотықсызданатын немесе тотықсызданбайтын қанттарға жататындығын анықтаңыздар: а. ə. 15 а ОРЫНДАУ ЖОЛЫ C-3-тегі ОН тобы – жалғыз аксиалды орналасқан топ. Сондықтан бұл қант D-глюкозаның С-3 эпимері болатын D-аллоза. Аномерлі көміртегіндегі орынбасар β-жағдайда орналасқан. Сонымен бұл қант пропил-D-аллозид немесе пропил-D-аллопиранозид болады. Жəне бұл қант ацеталь болғандықтан тотықсызданбайтын қантқа жатады. оқулық: Гликозидті байланыстарды анықтау жəне пиранозалы жəне фуранозалы сақиналарды нөмірлеу Құрамында альдегид, кетон, жартылай ацеталь немесе жартылай кеталь тобы бар қанттар тотықсызданатын қанттар, ал мұндай топтары жоқ қанттар тотықсызданбайтын қанттарға жатады
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==