Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

210 13а-шешімі Молекуланың бір жағына спирттік жəне карбонилді топтардың əрекеттесуін көрсетеміз. Нəтижесінде түзілетін сақинаның шамасына қараңыздар. Екі сақиналы өнім алынады, себебі реагенттің карбонилді көміртегі өнімдегі жаңа асимметриялық орталыққа өзгереді. 15.10 ГЛЮКОЗА БІРШАМА ТҰРАҚТЫ АЛЬДОГЕКСОЗ D-глюкозаны кресло конформацияда сызу оның не себепті табиғатта көп таралған альдогексоз екендігін көрсетеді. D-глюкозаның жазық құрылымын кресло конформацияға өзгерту үшін орындықтың арқасын сол жаққа жəне аяғын оң жаққа қарай созыңыздар. Содан кейін оттегі атомын сақинаның оң жақ бұрышына жəне біріншілік спирттік топты экваториалдық жағдайда орналастырыңыздар. Біріншілік спирттік топ ең үлкен орынбасар жəне кеңістіктік кедергі аз болатындықтан үлкен орынбасарлар экваториалдық жағдайда біршама тұрақты болады (3.11-бөлім). С-4 көміртегімен байланысқан ОН тобы біріншілік спирттік топтар үшін транс жағдайда болады (бұған алты мүшелі жазық сақина түрінде оңай көз жеткізуге болады), сондай-ақ С-4 көміртегіндегі ОН тобы экваториалдық жағдайда орналасады. (3.12-бөлімнен 1,2-диэкваториалдық орынбасарлар бір-біріне қатысты транс жағдайда орналасатындығын естеріңізге саламыз). С-3-тегі ОН тобы С-4-тегі ОН тобына қатысты транс жағдайда, яғни С-3-тегі ОН тобы экваториалды орналасқан. β-D-глюкоза сақинасындағы барлық ОН топтарының экваториалды жағдайда орналасқанын көресіздер. Тігінен орналасқан аз орынды қажет ететін Н атомдары кеңістіктік кернеуге көп ұшырамайды. Ешбір альдогексоздар конформациясыз мұндай деформацияға ұшырамайды. Бұл β-D-глюкозаның басқа барлық Dальдогексоздарға қарағанда біршама тұрақты екендігін көрсетеді. Сондықтан біз Dглюкозаның табиғатта кең таралған альдогексоз екендігіне таң қалмауымыз керек.

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==