Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

208 көміртегі болған көміртегінің конфигурациясы бойынша өзгешеленетін қанттар. Мұндай көміртегі аномерлі көміртегі деп аталады. α- жəне β- префикстері аномерлі көміртегінің конфигурациясын көрсетеді. Аномерлер эпимерлер сияқты тек бір көміртегінің конфигурациясы бойынша өзгешеленеді. Аномерлі көміртегі молекуладағы екі оттегі атомымен байланысқан жалғыз көміртегі атомы екендігіне назар аударыңыздар. Ашық тізбекті альдегидтер сулы ерітіндіде екі сақиналы жартылай ацетальді формалардың тепе-теңдік күйінде болады. Бірақ, сақиналы жартылай ацетальдар толық түзілетіндіктен глюкозаның ашық тізбекті формасы өте аз болады (0,02%). Əйтсе де қанттар аз мөлшерде болатын ашық тізбекті формасымен де алдыңғы бөлімде қарастырылған реакцияларға түседі. Ашық тізбекті альдегидтер реакцияласқанда тепе-теңдік ашық тізбекті альдегидке қарай ығысады да содан кейін реакцияға түседі. Соңында глюкозаның барлық молекуласы ашық тізбекті альдегид түрінде реакцияға қатысады. α-D-глюкозаның таза кристалдары суда ерігенде меншікті айналу 112,2 -52,7-ге дейін өзгереді. Ал β-D-глюкоза суда ерігенде меншікті айналу 18,752,7–ге дейін өзгереді. Айналу кезіндегі мұндай өзгеру суда жартылай ацеталь ашылып альдегид түзілуі мен қайта циклденіп αD-глюкоза мен β-D-глюкозаның түзілуінен болады. Соңында глюкозаның үш формасы тепе-теңдік концетрацияға жетеді. Тепе-теңдіктегі қоспаның меншікті айналуы 52,7 тең болады. Сондықтан алғашқыда суда еріген α-D-глюкоза мен β-D-глюкоза кристалдарының меншікті айналуы дəл осындай нəтижелер береді. Оптикалық айналудың тепе-теңдік мəнге дейін ақырындап өзгеруі мутаратация деп аталады. Егер альдозалар бес немесе алты мүшелі сақина түзетін болса, олар ерітіндіде негізінен сақиналы жартылай ацеталь түрінде болады. D-рибоза бес мүшелі сақиналы жартылай ацеталь: α-Dрибоза жəне β-D-рибоза түзетін альдозға мысал бола алады. Алты мүшелі қанттар сақинасы пираноза, ал бес мүшелі қанттар сақинасы фураноза деп аталады. Бұл пиран жəне фуран атаулары оң жақта көрсетілген бес жəне алты мүшелі сақиналы эфирлердің атауына сəйкес келеді. Осыған байланысты D-глюкозаны α-D-глюкопираноза жəне β-D-глюкопираноза, ал Dрибозаны α-D-рибофураноза жəне β-D-рибофураноза деп атайды. α-префиксі аномерлі көміртегінің конфигурациясын жəне «пираноза» немесе «фураноза» сөзі сақинаның шамасын көрсетеді. D-рибоза D-рибоза α-D-рибоза β-D-рибоза пиран фуран

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==