Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

205 қант жұптары. Екінші жағынан егер (-)-арабиноза (+)-глюкоза мен (+)-маннозаның төменгі оң жақта көрсетілген құрылымды болса, онда олар 3 жəне 4 қант жұптары. 4. Енді тек (+)-глюкоза 3 немесе 4 қант екендігін анықтау керек. Бұл сұраққа жауап беру үшін Фишер альдогексоздардың альдегид жəне біріншілік спирт топтарының орнын ауыстырудың химиялық əдісін жасады. (+)-Глюкоза сияқты белгілі қанттардағы аталған топтардың орнын химиялық əдістермен ауыстырғанда ол (+)-глюкозадан өзгешеленетін альдогексоздар алады. Ол (+)-маннозаның альдегид жəне біріншілік спирт топтарының орнын химиялық əдістермен ауыстырғанда (+)-маннозаны қайтадан алған. Осыдан ол (+)-глюкоза 3 қант деген қорытынды жасайды, себебі олардың альдегид жəне біріншілік спирт топтарынының орнын ауыстырғанда басқа қант L-гулоза алынады. Егер (+)-глюкоза 3 қант болса, (+)- манноза 4 қант болуы керек. Алдын-ала болжанғандай қанттың альдегидтік жəне біріншілік спирттік топтарының орнын ауыстырса сол қант қайтадан алынады. Осындай ұстанымды пайдалана отырып Фишер басқа альдогексоздардың стереохимиясын анықтауды жалғастырды. 1902 жылы ол осы жетістіктері үшін химия саласы бойынша Нобель сыйлығын алған. Оның ерекше жорамалы (+)- глюкоза D-қант екендігі оның құрылысының дұрыстығын көрсетеді. Егер ол (+)- глюкоза сияқты L-қанты болмаса да, оның альдоздар стереохимиясына қосқан үлесі стереохимиядағы барлық мəселелерді шешуде маңызды болды. альдегид жəне біріншілік спирт топтарынының орнын ауыстыру

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==