204 Фишер (+)-глюкозаның альдогексоз екенін, бірақ альдогексозға тəн 16 əртүрлі құрылымды көрсетуге болатындығын білген. Олардың қайсысы (+)-глюкозаның құрылысына жауап береді? Альдоздардың 16 стереоизомерлері шындығында 8 жұп энантиомерлер. Егер сіздер осы 8 жұптың біреуінің құрылысын білсеңіздер, қалғандарының да құрылысын білетін боласыздар. Осылайша Фишер тек бір жұп энантиомерді қарастыру қажеттігін айтады. Ол Фишер проекциясында С-5 ОН тобы оң жақта болатын сегіз жұп стереоизомерлерді қарастырады (Біздер Dқанттар деп атайтын стереоизомерлер төменде көрсетілген). Олардың бірі (+)-глюкоза, ал оның айнадағы көрінісі (-)-глюкоза. Бұл 1951 жылға дейін (+)-глюкозаның D-глюкоза немесе L-глюкозаға жататындығын анықтау мүмкін болмады. Фишер глюкозаның стереохимиясын анықтау үшін келесідей мəліметтерді қолданған. Яғни олардың əр қайсысының асимметриялық орталықтарының конфигурациясын анықтау үшін. 1. Килляни-Фишер синтезі бойынша арабинозадан (+)-глюкоза мен (+)-манноза сияқты белгілі қанттар алынады. Бұл (+)-глюкоза мен (+)-манноза С-2 эпимерлері дегенді білдіреді; басқаша айтқанда олардың конфигурациясы да С-3, С-4 жəне С-5 көміртектері бойынша. Сондықтан глюкоза мен манноза келесі қанттардың 1 жəне 2, 3 жəне 4, 5 жəне 6 немесе 7 жəне 8 жұптарының бірі болуы керек. 2. Глюкоза мен маннозаның екеуі де азот қышқылымен оптикалық белсенді альдон қышқылындарына дейін тотығады. Қанттардың 1 жəне 7 альдон қышқылдары оптикалық белсенді емес, себебі олардың əрқайсысының симметрия жазықтығы бар. (Симметрия жазықтығы бар қосылыс ахиралды, яғни оның айнадағы көрінісі болады, 6.10-бөлімді қараңыздар). 1 жəне 7 қанттарда өзгешелеу, (+)-глюкоза мен (+)-манноза 3 жəне 4 немесе 5 жəне 6 қанттар жұбы болуы керек. 3. (+)-Глюкоза мен (+)-манноза Килляни-Фишер синтезі бойынша арабинозадан алынатын өнімдер болғандықтан, Фишер егер (-)-арабинозаның құрылысы (+)-глюкоза мен (+)-маннозаның төменгі сол жақта көрсетілген 3 жəне 4 D-аллоза D-алтроза D-глюкоза D-манноза D-гулоза D-идоза D-галактоза D-талоза егер (+)-глюкоза мен (+)-манноза 3 жəне 4 қанттар жұбы болса (-)-арабиноза құрылысы егер (+)-глюкоза мен (+)-манноза 5 жəне 6 қанттар жұбы болса (-)-арабиноза құрылысы
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==