Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

200  6-ЖАТТЫҒУ D-тагозаға негіздің сулы ерітіндісін қосса тепе-теңдік күйде болатын үш моносахаридтердің қоспасы алынады. Бұлар қандай моносахаридтер?  7-ЖАТТЫҒУ D-фруктозаның D-глюкоза мен D-маннозаға негіз катализаторы қатысында өзгеруінің механизмін жазыңыздар. 15.6 МОНОСАХАРИДТЕРДІҢ ТОТЫҒУТОТЫҚСЫЗДАНУ РЕАКЦИЯЛАРЫ Құрамында спирттік функционалдық топпен альдегид немесе кетон топтары болғандықтан моносахаридтер спирттер мен альдегид жəне кетондарға тəн реакцияларға түседі. Мысалы, моносахаридтердегі альдегид тобы тотығады немесе тотықсызданады жəне нуклеофилдермен əрекеттесіп иминдер, жартылай ацетальдар жəне т.б. түзіледі. Сіздер бұл бөлімді оқып моносахаридтердің реакцияларын қарастырғанда, бұрын өткен қарапайым органикалық қосылыстардың қасиеттерін кездестіресіздер. Артқа оралып бұрын қарастырғандарыңызға қарасаңыздар; олар көмірсуларды қарастырғанда біршама жеңіл болады. Тотықсыздану реакциялары Альдоздар мен кетоздардың құрамындағы карбонил тобы натрий боргидридімен тотықсызданады (NaBH4, 12.6-бөлім). Тотықсыздану өнімі альдитол деп аталатын көп атомды спирт. Альдоздар тотықсызданса бір альдитол түзіледі. Мысалы, D-маннозадан D-манитол түзіледі. Альдитол саңырауқұлақтардан, зəйтүн мен пияздан табылған спирт түрі. Кетоздардың тотықсыздануынан екі полиол түзіледі. Себебі реакция өнімінде жаңа асимметриялық орталық пайда болады. Мысалы, D-фруктоза тотықсызданса D-маннит жəне D-сорбит түзіледі. D-маннит жəне оның С-2 эпимері D-сорбит түзіледі. D-сорбит кейде D-глюцит деп аталады жəне қанттың 60% құрайтын тəтті көмірсу. Ол сондай-ақ қара өрік, алмұрт, шие жəне жидектерде болады жəне конфет өндірісінде қантты алмастырушы ретінде қолданылады.

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==