199 D-глюкоза енолят ион D-манноза • Негіз α-көміртегінен протон бөлініп енолят ионы түзіледі (13.3-бөлім). • Енолят ионының С-2 асимметриялық орталығы болмайды. • С-2 қайта протонданғанда протон sp2 көміртегі жазықтығының жоғарғы жəне төменгі жағында орналасып D-глюкоза мен D-манноза түзіледі. Нəтижесінде С-2 эпимерлер жұбы түзілетіндіктен бұл эпимерлену реакциясы деп аталады. Протонның бөлінуінен эпимерлену көміртегінің конфигурациясын өзгертеді де қайтадан протонданады. Сілтілік ерітіндіде қосылу нəтижесінде С-2 эпимері түзіледі, D-глюкоза қайта топтасып D-фруктоза жəне басқа кетогексоздарға өзгереді. • Негіз α-көміртегінен протон бөлініп енолят ионы түзіледі (13.3-бөлім). • Енолят ионы оттегін протонданып енедиол (жоғарыда көрсетілген механизмдегі көміртегі ретінде ) түзіледі. • Енедиол да карбонил тобы түзілетін екі ОН тобы бар. ОН тобының С-1 бойынша D-глюкозаға таутомерленуі (5.5-бөлім); ОН тобының С-2 бойынша Dфруктозаға таутомерленуі. Негіз қатысындағы D-фруктозаның С-3 көміртегінен протонның бөлінуінен қайта топтасып енедиол түзіліп, ары қарай С-2 немесе С-3 карбонил тобының таутомерленуінен кетоздар түзіледі. Осылайша карбонил тобы тізбектің жоғарғы жəне төменгі жағында орналасады. Негіз катализаторы қатысындағы моносахаридтер эпимеризациясының механизмі Негіз катализаторы қатысындағы моносахаридтердің қайта топтасуының механизмі D-глюкоза енолят ион енедиол D-фруктоза
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==