Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

110 Егер СО2 тобы карбонил тобындағы көміртегімен байланысқан болса, бөлінген кезде электрондар карбонилді оттегінде делокализацияланады. Сондықтан карбонил тобы 3-орында болатын карбоксилат иондарынан қыздырған кезде СО2 тобы бөлінеді. Молекуладан СО2 тобының бөлінуі декарбоксилдену деп аталады. Карбонилді топтың жанындағы α-көміртегінен СО2 топ пен α-көміртегінен протонның бөлінуіндегі ұқсастыққа назар аударыңыздар. Екі реакциядағы орынбасарлар бірінші жағдайда СО2 тобы α-көміртегінен, ал екінші жағдайда α-көміртегінен Н+ бөлініп электрондар оттегінде делокализацияланады. Егер реакцияны қышқылдық ортада жүргізсе, декарбоксилдену жеңіл жүреді. Себебі, реакция протонның карбоксилді топтан карбонилді оттегіне молекула ішілік ауысуынан катализденеді. Нəтижесінде түзілген енол таутомерленіп, кетонға өзгереді. α-көміртегінен СО2 тобының бөлінуі α-көміртегінен Н+ бөлінуі Карбонил тобы 3орында болатын карбон қышқылдарын қыздырған кезде СО2 тобы бөлінеді

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==