102 Нуклеофилді орынның (С жəне О) электрофилмен əрекеттесуі электрофилдің табиғатына байланысты. Протондану теріс зарядтың көп жинақталуынан электр терістілігі жоғары болатын оттегі атомында көбірек жүреді. Бірақ та, электрофил протон емес көміртегі болса, онда көміртегі оттегінен де күшті нуклеофил болады. Карбонилді қосылыстың α-көміртегін алкилдеу – нəтижесінде жаңа көміртек-көміртегі байланысы түзілетіндіктен маңызды реакциялардың бірі. Алкилдеу кезінде алдыменен α-көміртегінен күшті негізбен протонды бөлініп, соңынан сəйкес галогеналкан қосылады. Алкилдеу реакциясы SN2 механизмі бойынша біріншілік галогеналкандармен жəне метилгалогендермен жақсы жүреді (9.2-бөлім). АСПИРИН СИНТЕЗІ Аспиринді өндірістік синтездеудің бірінші сатысында фенол ионы көміртегі диоксидімен қысым қатысында салицил қышқылы деген атпен белгілі о-гидроксибензой қышқылы түзіледі. Салицил қышқылы сірке ангидридімен əрекеттесіп ацетил салицил қышқылын (аспирин) түзеді. Бірінші дүние жүзілік соғыс кезінде Байер компаниясы аспиринді алуға қажетті рыноктағы барлық фенолды сатып алады. Осының нəтижесінде басқа елдерге жарылғыш зат 2,4,6-тринитрофенолды синтездеуге қажетті фенолдың тапшылығына əкелді. енолят ионның резонанстық құрылымы күшті негіз салицил қышқылы ацетилсалицил қышқылы о-гидроксибензой қышқылы аспирин 3-Dмолекула: ацетонның енолят ионы SN2 механизмі Енолят ионы α-көміртегін алкилдеуден түзіледі
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==