100 Фенолдың енолды таутомері оның кето таутомеріне қарағанда біршама тұрақты, себебі енолды таутомер ароматты, ал кето таутомер ароматты емес. 13.3 КЕТО-ЕНОЛДЫ ӨЗАРА АУЫСУ Біз енді карбонилді көміртегімен байланысқан сутегі атомының біршама қышқыл екендігін білгендіктен, 5-бөлімде алғаш көрген кето-енолды таутомерлердің өзара бір-біріне ауысуын түсінетін боламыз. Кето-енолды таутомерлердің өзара бір-біріне ауысуы кето-енолды өзара алмасу немесе таутомерлену деп аталады. Өзара алмасу негіз немесе қышқыл қатысында катализденеді. Негіз қатысындағы кето-енолды өзара алмасу механизмі төменде көрсетілген. • гидроксид-ион кето таутомердің α-көміртегінен бөлінеді, түзілетін анион енолят ион деп аталады. Енолят ионның екі резонанстық құрылымы болады. • Оттегінің протондануынан енолды таутомер түзіледі, ал α-көміртегінің протондануынан кето таутомер түзіледі. Қышқыл қатысындағы кето-енолды өзара алмасу механизмі келесідей болады. кето таутомер енолды таутомер кето таутомер енолды таутомер ароматты емес ароматты негіз қатысындағы кето-енолды өзара алмасу механизмі кето таутомер енолят ион енолды таутомер
RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==