Органикалық химия негіздері: оқулық. Бөлім 2 / П. Ю. Бруис ; Ауд. К. Б. Бажықова.

99 ЖАТТЫҒУДЫ ОРЫНДАУ ЖОЛЫ Не себепті ОН- карбон қышқылының α-көміртегінен протонды бөлмейтіндігін түсіндіріңіздер. ОН- карбон қышқылының α-көміртегінен протонды бөлмейтіндігін анықтағаннан кейін ОН- молекуланың екінші бөлігімен жылдам əрекеттесетіндігін болжауға болады. Карбоксил тобындағы протон α-көміртегіндегі протонмен салыстырғанда біршама қышқыл (рКа~5) болғандықтан, ОН- протонды α-көміртегінен емес карбоксилді топтан бөліп алады деп қорытынды жасауға болады. Енді 4-жаттығуға ауысайық.  4-ЖАТТЫҒУ Не себепті протон N-метиленамид немесе этанамидтегі α-көміртегінен емес, N,Nдиметилэтанамидтің α-көміртегінен бөлінетіндігін түсіндіріңіздер. N,N-диметилэтанамид N-метилэтанамид этанамид  5-ЖАТТЫҒУ Не себепті ОН- хлорангидридтің α-көміртегінен протонды бөле алмайтындығын түсіндіріңіздер. 13.2 КЕТО-ЕНОЛДЫ ТАУТОМЕРЛЕР Кетон өзінің енолды таутомерімен тепе-теңдік күйде болады. Таутомерлер дегеніміз жылдам тепе-теңдікте болатын изомерлер екендігін естеріңізге саламыз (5.11-бөлім). Кето-енолды таутомерлер қос байланыс пен сутегі атомының орналасуы бойынша өзгешеленеді. Көптеген кетондар үшін енолды таутомер кето таутомерге қарағанда тұрақсыз болады. Мысалы, ацетонның сулы ерітіндісі 99,9% кето таутомер жəне 0,1% енолды таутомерлер қоспасының тепе-теңдігі түрінде болады. кето таутомер енолды таутомер

RkJQdWJsaXNoZXIy MTExODQxMg==